No obstante su éxito, se vio obligado a afrontar diversos problemas; su esposa fue diagnosticada con esquizofrenia y entre el alcohol y deudas, expresó su angustia en una serie de ensayos, cartas y apuntes que fueron compilados en un libro llamado "El Crack-up".
Muchos lectores fueron impresionados por una carta que envió el escritor a su hija Scottie en la que le aconsejaba de qué debía o no preocuparse y en la que asimismo menciona: "Pienso en ti, y siempre con cariño, pero voy a tomar al gato blanco y le voy a dar nalgadas fuertes, seis veces por cada vez que seas impertinente". Estas afirmaciones fueron terriblemente escandalosas y para excusarlo, se llegó a la conclusión de que Fitzgerald sólo intentaba liberar sus emociones.
Sin embargo, esto no es nada comparado a "El Crack-up", que a pesar de que en su época no obtuvo una gran recepción, se siguen realizando ediciones que sus aficionados afirman que "ponen los pelos de punta". De acuerdo al sitio web de Capitán Swing: "El Crack-Up cuenta la historia de la brusca caída de Fitzgerald desde una vida de éxito y glamour a otra de vacío y desesperanza, así como de su voluntariosa recuperación. Esta intensa y reveladora colección de escritos describe la trayectoria de un hombre cuya personalidad nos sigue cautivando, cuya alegría y genio temerarios lo convirtieron en un símbolo viviente en la época del jazz". Una obra póstuma del autor de El Gran Gatsby en la que cuenta cómo "toda vida es un proceso de demolición" no puede ser una mala elección.