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La primera gran oportunidad de "Shai" le llegó con Los descendientes, película de Alexander Payne en la que interpretó a la hija de Clooney. El filme, ambientado en Hawái, se saldó también con una nominación a los Globos de Oro como mejor actriz y la amistad con uno de los hombres más carismáticos de Hollywood.
Como tantos jóvenes de su generación, a Woodley le preocupa su futuro y, en especial, la crisis ecológica del planeta.
Durante 5 años interpretó a Amy Juergens: una joven madre a la que le pasa de todo hasta que pone en orden su vida. Aquella experiencia le dio las tablas necesarias para enfrentarse, sin haber cumplido los 20, con su primer papel importante en el cine en Los descendientes. Recuerda como maravillosos los cuatro meses de rodaje en Hawaii.
Desde Los descendientes, Woodley no ha parado, así que, en los rodajes en ambientes urbanos "reconecta" a través de sus minutos de yoga. Se desenvuelve igual de bien en películas indies (Aquí y ahora y Pájaro blanco de la tormenta de nieve) como en cintas con tanta acción como Divergente. Esta serie, que prevé cuatro películas, la mantendrá muy ocupada hasta el 2017.
Sin embargo, consiguió encajar el papel protagonista de Bajo la misma estrella, en parte gracias al e-mail que le mandó a John Green, autor de la novela, asegurándole que ella era la actriz idónea para interpretar a su personaje. .